答案是：极有可能。克娄巴特拉在罗马停留期间，他们或许早已在不同场合相遇过。名目繁多的宴会和令人应接不暇的正式场合充斥着罗马的日常生活（尽管众所周知，按照传统，一位外国女王无权越过罗马城的边界）。但谁又敢轻易断言？安东尼或许早已造访了克娄巴特拉位于特韦雷河彼岸的宅邸。
而另一个猜想更加耐人寻味，他们或许早在许多年前就已经在埃及邂逅，甚至早在克娄巴特拉和恺撒的关系开始之前，那时她还只是一个情窦初开的公主，而安东尼则是一位入伍不久、身材魁梧的年轻军官。史料中不乏关于这次最初邂逅的附会之言。而真相如何？让我们一探究竟。
一场多年前的邂逅
让我们穿越时空，回到公元前44年3月15日月中日之前13年的公元前57年，彼时安东尼还是一位驻守在雅典城的年轻军官。他时年26岁，也许是27岁（奇怪的是，尽管他的出生日期有据可考：1月14日，但具体年份却比较模糊，也许是公元前83年，又或者是公元前82年）。正是在那里他遇到了盖比尼乌斯，而后者刚刚被任命为富庶的叙利亚行省执政官，这块战略要地大致自亚历山大勒塔湾起，覆盖了西里西亚和幼发拉底河之间的领土，以及南部的黎巴嫩和巴勒斯坦。盖比尼乌斯邀请安东尼投入自己麾下，并任命他为骑兵指挥官。安东尼对此欣然应允。这个野心勃勃的年轻人知道，摆在自己面前的是一个在军政两界崭露头角、建功立业的天赐良机。事实上，他很快就凭借自己的热情、勇敢和军事头脑脱颖而出。他凭一己之力在朱迪亚成功镇压了一场暴乱，并在执政官的授意下，率领罗马骑兵突入东方强敌帕提亚帝国的领土进行侦察。而真正令他声名远扬的当数远征埃及的军事行动，这次远征的目的是帮助克娄巴特拉的父亲，托勒密十二世奥勒忒斯重夺王位，此前他的女儿贝蕾妮丝勾结自己的丈夫，科马纳的阿基劳斯发动宫廷政变，将父亲赶下了王座。这似乎正是安东尼梦寐以求的丰功伟业。古往今来，埃及一直都是征服者的噩梦，上一位完成这一壮举的历史人物还是近三百年前的亚历山大大帝。埃及的东、南、西三面被茫茫沙海构成的天然屏障环绕，而北方的地中海洋面上终年游弋着一支强大的埃及舰队。安东尼凭借惊人的勇气和伟大的军事策略征服了贝鲁西亚，打开了从加沙通向埃及的门户，并在随后的战役中展示了自己的勇猛和战略头脑。此外，对于战败者他也表现出了宽宏大量，在敌军首领科马纳的阿基劳斯阵亡后，安东尼既往不咎，为他举行了一场王家葬礼。长此以往，安东尼不仅在自己的部下中建立了威望，甚至在亚历山大叛军中也如雷贯耳。在击溃叛军后，安东尼、盖比尼乌斯和托勒密十二世国王并驾齐驱进入亚历山大城。