梁启超曾有过一个出山的打算，1926年9月29日，他在信中曾如是说：“百里的计划是要把蒋、唐分开，蒋败后谋孙、唐联合，便将一崭新局面。国事大有可为，能成与否不能不付诸气数了。”在另一封信中，他也这样讲：“百里现在在长江一带……是最重要的一个角色，因此牵率老夫之处亦不少。他若败，当然无话可说，若胜，恐怕我的政治生涯不能不复活，我实在不愿意，但全国水深火热，又不能坐视奈何。”后来，由于孙传芳“倒行逆施”和丁、蒋等意见完全相反，蒋百里等人离开孙传芳，这一计划才终结。1927年1月里，他在信中还依然说：“我们殊不愿对党人宣战，待彼辈统一后，终不能不为多数人自由与彼辈一拼耳。若我们稳健派不拿起积极精神往前干，非惟对不起国家，抑要自己更无立足之地了。”
不管梁启超如何反对革命，但革命之风还是吹进了他的家中。他的孩子中，梁思忠的“思想一天天趋向激烈，而且对于党军胜利似起了无限兴奋”。梁思永也“很表同情于共产主义”。他在写给孩子们的信中也曾这样说：“并非是怕我们家里有共产党，实在看见我们思永这样洁白的青年，也会中了这种迷药，即全国青年之类此者何限，真不能不替中国前途担惊受怕。你们别要以为我反对共产，便赞成资本主义。我反对资本主义比共产党还厉害。我所论断现代的经济病态和共产同一的‘脉论’，但我确信这个病非共产那剂药所能医的。”这可以说是梁启超为什么反对共产主义的原因吧。