作为“情报个体户”的戴笠，工作是很辛苦的。起早贪黑，忍饥挨冻，遭人白眼。简直是家常便饭。如在南京做特务工作。每天一清早就要出去，直到半夜三更才能回来，回来之后，又得连夜把当天搜集的情报资料整理出来，请曾在上海一起流浪的黄埔六期同学徐亮用正楷抄出来，再自己校阅后定稿。然后，戴笠草草睡一会，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。
这时，戴笠如果手头宽余，那就花上一两块大洋租一辆车去官邸，如果囊中如洗，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。每到官邸门前，戴笠心中总是默默地祷告上帝，千万别碰上王世和那个凶神。只要戴笠能比较顺利地把情报交到毛庆祥手中，只要情报的内容比较重要，则能很快转到蒋的手上。蒋如看得有意思，需要继续补充或跟踪调查，则批给戴笠一批活动经费。戴拿到这些钱，照例抽头给蒋身边的人一点好处，然后再雇人帮助搜集调查。
这样，他的情报更多，内容也更充实，蒋看了也满意，便亲自召见予以嘉奖。到后来便按月发给较大数量的活动费。戴笠有了这笔较为固定的经费，便开始布置眼线，雇请助手，情报工作也更为活跃。蒋也常常直接向戴笠交待任务，在蒋心目中。戴笠的地位逐渐突出，开始受到倚重。