他们第一次见面是在1839年冬，为庆祝伊利诺伊州的州府从万达利亚迁至斯普林菲尔德而举办的一次舞会上。那时候，玛丽站在舞场上，身着丝质长裙，袒露出雪白的颈和圆滑的肩，风姿秀逸，妩媚动人。已到而立之年的林肯走上前去，向她说道：“托德小姐，我十分想和您跳舞。”
就这样，从那天的舞会以后，他们成了形影不离、难舍难分的朋友。他们一起读书吟诗，一起讨论政治问题。玛丽的姐姐后来回忆这段往事时说，当时大多是玛丽主导着他们俩的交谈，林肯常常坐在她的身边，静静地听她讲，几乎一言不发，眼睛紧紧地盯着她的脸，像有一股强大的力量把他吸引着。
玛丽的一位侄女这样写道：从他们第一次见面起，玛丽就为林肯的人品所陶醉，正如林肯亦为玛丽的品格所陶醉一样，彼此都发现对方具有许多不寻常的、对情侣们最有吸引力的品质。林肯发现玛丽对生活充满了无限热情，而玛丽也为林肯的许多优良品德所吸引，他感情丰富，忠实诚恳，他一反当时上流社会的弊习，从不唯唯诺诺、言不由衷，从不弄虚作假、装模作样。
随着冬天的过去，他们的爱情也日益深厚。到了春天，玛丽已作出选择：她不愿做两位向她求婚的富有的政治家中的任何一位阔太太，情愿做亚伯拉罕·林肯的穷妻子。